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二苯乙烯苷是蓼科蓼属植物何首乌的主要成分之一,是一种多羟基酚类化合物。
提取来源:为寥科植物何首乌
外观:棕红色粉末
中药何首乌特有成分为二苯乙烯苷类。何首乌中已发现的二苯乙烯苷包括2 , 3 , 5 ,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(简称二苯乙烯苷)、2 , 3 , 5 , 4'-四羟基二苯乙烯-2 , 3-二-O-β-D-葡萄糖苷(即何首乌丙素)、2 , 3 , 5 , 4'-四羟基二苯乙烯-2-O-(6''-O-α-D-吡喃葡萄糖) -β-D-吡喃葡萄糖苷、2 , 3 , 5 ,4'-四羟基二苯乙烯-O- (6''-O-乙酰基) -β-D-葡萄糖苷等。中华人民共和国药典将其作为检测何首乌的定量指标。
简介
二苯乙烯苷又称芪多酚, 属多羟基芪类化合物(polyhydrostilbenes),广泛存在于藓类和高级植物中。二苯乙烯苷被鉴定为一种植物抗毒素,是由植物在真菌感染、紫外线照射、机械损伤等不利条件下产生的。研究发现,二苯乙烯苷具有多种生理活性与药用价值,已在降血脂、抗衰老、抑制肿瘤等方面显示出功能性,这在当今日趋老龄化的社会中凸现其重要的研究和开发价值。
天然的二苯乙烯苷主要以二苯乙烯苷元侧链结合一个单糖基的形式存在。其化学名为 2,3,5,4’四羟基-二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷。二苯乙烯苷的水溶液在高温条件( 80℃)下不稳定,其含量与温度呈负变关系。二苯乙烯苷在酸性溶液中很不稳定。在 4% 硫酸溶液中,室温放置 12 h 后含量降为原来的 31.67% ,而在80℃下放置 4h 则检测不到二苯乙烯苷。其降解产物为二苯乙烯苷苷元,并进一步降解为酚类化合物。二苯乙烯苷具有很强的抗辐射稳定性。在干燥条件下,经 60Co-γ 射线辐射,其含量无明显差异。
鉴于二苯乙烯苷的上述性质,我们通常将二苯乙烯苷对照品隔绝空气包装,外面用报纸包裹,避光,置冰箱中冷藏。随用随取。
二苯乙烯苷的研究
1.二苯乙烯苷对脑缺血啮齿动物脑NMDA受体及细胞内钙离子的影响
- 我室在前期研究工作中发现,二苯乙烯苷对淀粉样蛋白、叠氮钠和H202致SK-N-SH神经细胞损伤模型中具有较好的保护作用。
二苯乙烯苷能够抑制啮齿动物脑缺血再灌注所导致的脑组织NMDA受体结合力及神经细胞内钙离子浓度的升高,减轻钙超载导致的脑组织损伤,可能具有脑保护作用。
2.不同地区制何首乌中二苯乙烯苷含量测定及稳定性考察
二苯乙烯苷是其有效成分之一,具有降低胆固醇和保肝作用。中国药典2000年版何首乌项下规定了何首乌药材中二苯乙烯苷含量不得低于1.0%,而对于制何首乌中二苯乙烯苷含量没有规定含量限定。高效液相色谱法测定二苯乙烯苷。
3.何首乌二苯乙烯苷抑制长波紫外线诱导的HaCaT细胞氧化应激损伤
二苯乙烯苷是何首乌中主要的生物活性成分,分子量为406.39,为白色无定形粉末,水溶性好,具有抗氧化清除自由基的作用,作为抗衰老的一种有效成分极具研究价值。本实验观察了二苯乙烯苷(TSG)对UVA诱导的人皮肤角质形成细胞活力的影响及氧化应激损伤的保护作用。利用倒置显微镜形态学观察及MTT法研究二苯乙烯苷对皮肤角质形成细胞活力的影响;酶生化法测定细胞内MDA含量和SOD、GSH—PX的活性。
4.不同炮制方法对何首乌中二苯乙烯苷含量的影响
苯乙烯苷为何首乌中主要的水溶性成分,具有抗衰老、神经保护、抗血脂及抗动脉粥样硬化以及抗肿瘤及抗肿瘤转移作用。
采用HPLC测定各炮制品中二苯乙烯苷的含量,色谱柱为Agilent TC-C18(250mm×4.6mm,5um),流动相为乙腈-水(25:75),流速为0.8ml/min,检测波长为320nm,常温。
5.何首乌中蒽醌与二苯乙烯苷的含量考察
采用职Lc法测定,色谱柱:symmetryC18(4.6×150mm,5 um),二苯乙烯苷流动相为乙腈一水(25:75),流速lml.min-1,检测波长320nm
6. 大孔树脂吸附纯化何首乌中二苯乙烯苷的研究
以树脂的比吸附量为指标,比较了4种大孔树脂对二苯乙烯苷的吸附性能,对大孔树脂吸附纯化生首乌中二苯乙烯苷的工艺参数进行筛选,并在此基础上考察了洗脱条件。
7. 二苯乙烯苷的提取分离及在保健饮料中的应用研究
药理分析表明,何首乌中的二苯乙烯苷活性成分具有显著的降低血脂、降低血浆胆固醇和防止脂肪肝、防止肝功能损害等作用115,1 6l。二苯乙烯苷可以通过多种渠道达到降脂保健作用:
①.促进肠道胆固·醇的排泄及抑制外源性胆固醇的吸收。
②.抑制胆固醇、甘油三酯和B.脂蛋白的合成;
③.影响血脂分布、运转及阻止胆固醇在肝脏中的沉积。
④.降低血中胆固醇含量,能和胆固醇结合成脂,使之比较容易运送代谢和排泄,而减少血中胆固醇的含量,降低血清谷丙转氨酶和谷草转氨酶。此外,二苯乙烯苷还具有一定的改善记忆功能、保护大脑功能等治疗保健作用。 本研究利用超声空化效应,从何首乌中提取二苯乙烯苷,然后将分离富集的二苯乙烯苷应用于降脂保健饮料的开发。
8.何首乌中二苯乙烯苷的提取分离及质量标准初步研究
试验内容包括何首乌中二苯乙烯苷化学分离方法研究、二苯乙烯苷提取物制各工艺的研究、二苯乙烯苷提取物质量标准研究、何首乌不同部位的二苯乙烯苷含量测定四部分工作。
9.何首乌中二苯乙烯苷的体外抗氧化研究
从传统抗衰老中药何首乌中提取、分离、纯化得到不同组分:乙醇粗提物、大孔吸附树脂层析样品及二苯乙烯苷晶体,并运用HPLC.MS、NMR、X.衍射对二苯乙烯苷晶体进行了分析鉴定。对照白藜芦醇分别对三组分的抗氧化清除自由基性能进行了测定。包括还原能力、亚油酸体系抗氧化性能以及清除DPPH自由基、清除羟基自由基、清除超氧阴离子能力。
10.何首乌中二苯乙烯苷的制备及抗氧化机理研究
1)何首乌粗提液,在通过聚酰胺柱层析初步分离纯化后,运用溶剂结晶的方法,首次以结晶的方式得到二苯乙烯苷晶体,并对二苯乙烯苷晶体的理化性质做了初步研究。 2)对照白藜芦醇,系统的探讨了二苯乙烯苷晶体、二苯乙烯苷的大孔吸附树脂纯化产物以及何首乌租提物的体外抗氧化、清除自由基的性能,并运用量子化学方法对照白藜芦醇研究了二苯乙烯营的构效关系,推测二苯乙烯苷的抗氧化活性位点,并在后期实验中得到证实。 3)二苯乙烯苷纯品分别与自由基DPPH、氧化剂H202两个体系相互作用,后通过柱层 析系统逐步分离纯化氧化产物,并对主要作用产物进行结构鉴定,从反应产物结构, 推测二苯乙烯苷可能与自由基的作用位点。
11.制备色谱纯化何首鸟活性成分二苯乙烯苷
用50%乙醇提取何首乌药材,再采用大孔树脂AB-8吸附柱对二苯乙烯苷提取物进行精制,得到二苯乙烯苷含量超过85%的精制分离产物(中级产物);最后使用反相高压液相制备色谱进行分离。经HPLC测定和计算制备分离产物纯度已达97%,该产物再次循环制备即可达到分析用对照品要求。

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